Лактонные формы ганглиозидов

Между карбоксильной группой N-апетилнейраминовой кислоты и ее гидроксильными группами могут возникать внутримолекулярные взаимодействия, приводящие к образованию лак-тонов – внутренних сложных эфиров.

В создании лактонов могут участвовать гидроксилы, расположенные'у 4, 7, 8 и 9-го атомов углерода нейраминовой кислоты. Лактоны могут возникать и с участием гидроксильных групп соседней галактозы, приводя к образованию 6-членного кольца:

Молекулы нейраминовой кислоты, находящиеся в димерной связи, также образуют лактоны, по структуре аналогичные лактонам коломиновой кислоты, в которой карбоксильная группа одной молекулы связана с гидроксилом 7-го или 9-го атома углерода соседней нейраминовой кислоты.

Лактоны были обнаружены в ганглиозидах мозга. В нейтральной или слабокислой среде терминальная молекула нейраминовой кислоты полисиалоганглиозидов спонтанно образует лак-тон, а в более кислой среде этот процесс затрагивает и другие молекулы нейраминовой кислоты. Установлено, что ионы кальция предотвращают образование лактонов в терминальных молекулах нейраминовой кислоты,

ш Ганглиозиды, имеющие нейраминовую кислоту в лактон-ной форме, обладают иными физико-химическими свойствами, они не заряжены, нейтральны. Поэтому образование лактонов является процессом, изменяющим заряд молекулы, и в более общем виде является примером модификации структуры отдельного компонента ганглиозидов, приводящей к изменению информационной емкости всей сложной молекулы.


Интересное на сайте:

Структура и функция отдельных слоев сетчатки
Сетчатка - это внутренняя оболочка глаза, имеющая сложную многослойную структуру. Она содержит два вида различных по своему функциональному значению фоторецепторов (палочки, колбочки и несколько видов нервных клеток). Под воздействием све ...

Роль почвы в регулировании углерод-кислородного массообмена в биосфере
Почва характеризуется высокой биогенностью и насыщенностью живыми организмами, их метаболитами, а также мертвым органическим веществом, преимущественно растительного происхождения. Деструкция растительных остатков производится почвенной ...

Распределение рассеянных элементов в педосфере
Как отмечено ранее, химический состав педосферы весьма неоднороден. Относительное содержание большей части химических элементов в почвах разных районов может различаться в сотни и тысячи раз. Эта закономерность, обнаруженная Р. Митчеллом ...