Лактонные формы ганглиозидов

Между карбоксильной группой N-апетилнейраминовой кислоты и ее гидроксильными группами могут возникать внутримолекулярные взаимодействия, приводящие к образованию лак-тонов – внутренних сложных эфиров.

В создании лактонов могут участвовать гидроксилы, расположенные'у 4, 7, 8 и 9-го атомов углерода нейраминовой кислоты. Лактоны могут возникать и с участием гидроксильных групп соседней галактозы, приводя к образованию 6-членного кольца:

Молекулы нейраминовой кислоты, находящиеся в димерной связи, также образуют лактоны, по структуре аналогичные лактонам коломиновой кислоты, в которой карбоксильная группа одной молекулы связана с гидроксилом 7-го или 9-го атома углерода соседней нейраминовой кислоты.

Лактоны были обнаружены в ганглиозидах мозга. В нейтральной или слабокислой среде терминальная молекула нейраминовой кислоты полисиалоганглиозидов спонтанно образует лак-тон, а в более кислой среде этот процесс затрагивает и другие молекулы нейраминовой кислоты. Установлено, что ионы кальция предотвращают образование лактонов в терминальных молекулах нейраминовой кислоты,

ш Ганглиозиды, имеющие нейраминовую кислоту в лактон-ной форме, обладают иными физико-химическими свойствами, они не заряжены, нейтральны. Поэтому образование лактонов является процессом, изменяющим заряд молекулы, и в более общем виде является примером модификации структуры отдельного компонента ганглиозидов, приводящей к изменению информационной емкости всей сложной молекулы.


Интересное на сайте:

Альпака
Альпака — домашнее парнокопытное животное, произошедшее от викуньи (вигони). Разводят в высокогорном поясе Южной Америки (Анды). Рост альпак не превышает одного метра, весят они около 70 килограммов и обладают мягким и длинным руном (по ...

Типы кривых выживания
Выделяют три типа основных кривых выживания (рис.5), к которым в той или иной мере приближаются все известные кривые. Кривая I типа, когда на протяжении всей жизни смертность ничтожно мала, резко возрастая в конце ее, характерна для насе ...

Синантроп
Синантроп (от лат. Sinanthropus pekinensis – «пекинский человек», в современной классификации – Homo erectus pekinensis) – близкая к питекантропу, однако более поздняя и развитая. Был обнаружен в Китае, отсюда и название. Жил около 600–4 ...