Лактонные формы ганглиозидов

Между карбоксильной группой N-апетилнейраминовой кислоты и ее гидроксильными группами могут возникать внутримолекулярные взаимодействия, приводящие к образованию лак-тонов – внутренних сложных эфиров.

В создании лактонов могут участвовать гидроксилы, расположенные'у 4, 7, 8 и 9-го атомов углерода нейраминовой кислоты. Лактоны могут возникать и с участием гидроксильных групп соседней галактозы, приводя к образованию 6-членного кольца:

Молекулы нейраминовой кислоты, находящиеся в димерной связи, также образуют лактоны, по структуре аналогичные лактонам коломиновой кислоты, в которой карбоксильная группа одной молекулы связана с гидроксилом 7-го или 9-го атома углерода соседней нейраминовой кислоты.

Лактоны были обнаружены в ганглиозидах мозга. В нейтральной или слабокислой среде терминальная молекула нейраминовой кислоты полисиалоганглиозидов спонтанно образует лак-тон, а в более кислой среде этот процесс затрагивает и другие молекулы нейраминовой кислоты. Установлено, что ионы кальция предотвращают образование лактонов в терминальных молекулах нейраминовой кислоты,

ш Ганглиозиды, имеющие нейраминовую кислоту в лактон-ной форме, обладают иными физико-химическими свойствами, они не заряжены, нейтральны. Поэтому образование лактонов является процессом, изменяющим заряд молекулы, и в более общем виде является примером модификации структуры отдельного компонента ганглиозидов, приводящей к изменению информационной емкости всей сложной молекулы.


Интересное на сайте:

Эволюция человека и его социальной структуры
Родословная человека сейчас исчисляется 4.4 млн лет, правда, кандидат на ее основателя твердо не определен. Это не мешает, однако, попыткам понять, когда и почему наши далекие предки "встали на ноги", научились изготовлять и при ...

Связь законов сохранения с симметрией системы
Одним из важных открытий современного естествознания является тот факт, что все многообразие окружающего нас физического мира связано с тем или иным нарушением определенных видов симметрий. Чтобы это утверждение стало более понятным, расс ...

Основные достоинства декоративной породы китайская хохлатая
Изучив пять пород декоративных собак, мы пришли к выводу, что более всего нам подходит собака – китайская хохлатая голая. 1. Маленький размер и вес. Их вес составляет около 2 -5 кг, рост в холке до 35 см. Они не относятся к миниатюрным п ...