Лактонные формы ганглиозидов

Между карбоксильной группой N-апетилнейраминовой кислоты и ее гидроксильными группами могут возникать внутримолекулярные взаимодействия, приводящие к образованию лак-тонов – внутренних сложных эфиров.

В создании лактонов могут участвовать гидроксилы, расположенные'у 4, 7, 8 и 9-го атомов углерода нейраминовой кислоты. Лактоны могут возникать и с участием гидроксильных групп соседней галактозы, приводя к образованию 6-членного кольца:

Молекулы нейраминовой кислоты, находящиеся в димерной связи, также образуют лактоны, по структуре аналогичные лактонам коломиновой кислоты, в которой карбоксильная группа одной молекулы связана с гидроксилом 7-го или 9-го атома углерода соседней нейраминовой кислоты.

Лактоны были обнаружены в ганглиозидах мозга. В нейтральной или слабокислой среде терминальная молекула нейраминовой кислоты полисиалоганглиозидов спонтанно образует лак-тон, а в более кислой среде этот процесс затрагивает и другие молекулы нейраминовой кислоты. Установлено, что ионы кальция предотвращают образование лактонов в терминальных молекулах нейраминовой кислоты,

ш Ганглиозиды, имеющие нейраминовую кислоту в лактон-ной форме, обладают иными физико-химическими свойствами, они не заряжены, нейтральны. Поэтому образование лактонов является процессом, изменяющим заряд молекулы, и в более общем виде является примером модификации структуры отдельного компонента ганглиозидов, приводящей к изменению информационной емкости всей сложной молекулы.


Интересное на сайте:

Роль мутаций и окружающей среды в эволюции живого
Новый этап в развитии эволюционной теории наступил в 1859 году в результате публикации основополагающей работы Ч. Дарвина «Происхождение видов путем естественного отбора или сохранение благоприятствуемых пород в борьбе за жизнь». Основной ...

Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний.
Профилактику сердечно-сосудистых заболеваний надо начинать с детского возраста, когда закладываются основы образа жизни. В семье и в школе нужно прививать детям здоровый образ жизни, чтобы предупредить у них появление привычек, являющихся ...

Человек и биосфера
Появление человека как "homo sapiens" (человека разумного) в свою очередь качественным образом изменило не только биосферу, но и результаты ее планетарного влияния. Постепенно стал происходить переход от простого биологиче­ског ...