Лактонные формы ганглиозидов

Между карбоксильной группой N-апетилнейраминовой кислоты и ее гидроксильными группами могут возникать внутримолекулярные взаимодействия, приводящие к образованию лак-тонов – внутренних сложных эфиров.

В создании лактонов могут участвовать гидроксилы, расположенные'у 4, 7, 8 и 9-го атомов углерода нейраминовой кислоты. Лактоны могут возникать и с участием гидроксильных групп соседней галактозы, приводя к образованию 6-членного кольца:

Молекулы нейраминовой кислоты, находящиеся в димерной связи, также образуют лактоны, по структуре аналогичные лактонам коломиновой кислоты, в которой карбоксильная группа одной молекулы связана с гидроксилом 7-го или 9-го атома углерода соседней нейраминовой кислоты.

Лактоны были обнаружены в ганглиозидах мозга. В нейтральной или слабокислой среде терминальная молекула нейраминовой кислоты полисиалоганглиозидов спонтанно образует лак-тон, а в более кислой среде этот процесс затрагивает и другие молекулы нейраминовой кислоты. Установлено, что ионы кальция предотвращают образование лактонов в терминальных молекулах нейраминовой кислоты,

ш Ганглиозиды, имеющие нейраминовую кислоту в лактон-ной форме, обладают иными физико-химическими свойствами, они не заряжены, нейтральны. Поэтому образование лактонов является процессом, изменяющим заряд молекулы, и в более общем виде является примером модификации структуры отдельного компонента ганглиозидов, приводящей к изменению информационной емкости всей сложной молекулы.


Интересное на сайте:

Естественнонаучная и гуманитарная культура
Культура - это совокупность созданных человеком материальных и духовных ценностей, а также сама человеческая способность эти ценности производить и использовать. С помощью данного понятия обычно подчеркивают надприродный, чисто социальны ...

Особенности строения и жизнедеятельности млекопитающих
Внешнее строение и образ жизни. Тело млекопитающих покрыто шерстью (у китов имеются ее остатки). Различают грубые прямые волосы — ость — и тонкие извитые волосы — подшерсток. Ость предохраняет подшерсток от сваливания и загрязнения. Шерст ...

Тип инфузории
Места обитания, строение и образ жизни. К типу инфузорий относятся туфельки, бурсарии, гуськи, сувойки. Эти и большинство других инфузорий живут в пресных водоемах с разлагающимися органическими остатками (их название происходит от греч. ...